七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
演员：弗朗基·穆尼兹 保罗·吉亚玛提 阿曼达·贝尼斯 阿曼达·达特曼 唐纳德·法森 吴珊卓 罗素·霍恩斯比 迈克尔·布莱恩·弗兰奇 克里斯汀·图齐 李·迈杰斯 肖恩·奥布赖恩 艾米·希尔 约翰·赵 Matthew Frauman 唐·耶索 吕蓓卡克莉 Sparkle 塔兰·基拉姆 亚利桑德拉·布莱肯瑞吉 Ned Brower 约翰·盖汀斯 安德雷·罗塞·布朗 特德·鲁尼 玛丽萨·佩特罗 兰达尔纽森姆 迈克·史密斯 Pamela Paulshock Tracey Cherelle Jones Pat O #03
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